Da der Broadway in Richtung Nordwesten verläuft, bildet er in Manhattan eine Reihe von Plätzen, die an der 14th Street mit dem Union Square beginnen. Hier findet der berühmte Greenmarket und vor Weihnachten ein Kunsthandwerkermarkt statt. In dieser Gegend gibt es zwischen der Park Avenue South und 23rd Street einige der angesagtesten Restaurants der Stadt.
Flatiron Building: Am Madison Square war der originale Madison Square Garden untergebracht und wird heute vom Metropolitan Life Insurance Tower und dem Flatiron Building (20 Stockwerke und dreieckiger Grundriss) überragt.
Einst markierte es das Ende der modischen Einkaufsmeile am Broadway und der Sixth Avenue, der "Ladies Mile". Auch heute gibt es gute Einkaufsmöglichkeiten. Im Osten liegt der Gramercy Park, ein kleiner, umzäunter Park, der nur für Anwohner der Stadthäuser zugänglich ist. Theodore Roosevelt wurde in dieser Gegend geboren.
